Ernst Martinson (1874–1957)
Kadrina Kihelkonnakooli juhataja 1902 – 1902
30. septembril 1902, kui Kadrina lähedal Kadapiku külas avati Strandmanni majas kihelkonnakool, valiti selle juhatajaks Ernst Martinson (1874–1957). 1894. aastal lõpetas ta Tartu Õpetajate Seminari ning töötas 20 aasta jooksul õpetaja ja koolijuhatajana mitmel pool Eestis.
Aastatel 1902-1903 õpetas ta Kadrina kihelkonnakoolis kõiki õppeaineid. Majanduslik olukord võimaldas koolil tegutseda vaid ühe aasta.
Jaan Laur(1880–1911)
Kadrina Eesti Hariduse Seltsi kooli
juhataja 1906 – 1911
Kool alustas taas tööd 20. septembril 1906. aastal J. H. Lutheri erakoolina. Kooli juhatajaks sai Jaan Laur, kes võitis juba kooli avamisel peetud kõnega kõigi haridussõprade südamed.
Ta õppis aastatel 1896–1900 Tartus õpetajate seminaris, töötas seejärel Pilistvere kihelkonnakoolis, kust tuli Kadrina kooli juhatajaks.
Jaan Laur oli tõeline kooli hing, kes tõstis venekeelse õpetuse kõrval esile eesti keelt, kirjandust ja Eesti ajalugu. Ta ergutas õpilasi välja andma kooli ajalehte, õpetas väljaspool tunde praktilisi oskusi, nagu seltside asjaajamist, kirjatoimetamist, põhikirjade koostamist ning protokollide kirjutamist, juhatas ka haridusseltsi laulukoori. 1911. aastal haigestus Jaan Laur tuberkuloosi ja suri.
Jakob Kents(1883–1947)
Kadrina Eesti Hariduse Seltsi kooli
juhataja 1911 – 1915
Kooli uueks juhatajaks valiti Jakob Kents, kes tegutses selles ametis 1915. aastani.
Ta oli tunnustatud pedagoog, geograaf, seltsitegelane, paljude artiklite ja geograafiaõpikute autor.
Kentsi ametiajal lisati Kadrina koolile veel 4. klass, et Kadrina kooli lõpetajad saaksid sooritada tolleaegse 4-klassilise linnakooli lõpueksami ja pääseda edasi gümnaasiumi.
Paul Pedisson(1890–1935)
Kadrina algkooli juhataja 1915 – 1935
Pärast Jakob Kentsi sai Kadrina algkooli juhatajaks sinna 1912. aastal õpetajaks tulnud Tartu Õpetajate Seminari värske lõpetaja Paul Pedisson.
Aastatel 1915–1917 võttis ta osa esimese maailmasõja lahingutest, kus sai haavata. Vabadussõjas osales ta novembrist 1918 kuni jaanuarini 1919. 1. septembril 1924. aastal asutati tema eestvõttel Kadrinas Kaitseliidu malevkond.
Paul Pedisson oli hinnatud pedagoog, Kadrina Õpetajate Seltsi esimees, innukas lugeja, kes juhatas haridusseltsi raamatukogu tasu nõudmata. Ta oli suure lugemusega näitleja ja lavastaja ning innukas kodu-uurija. Paul Pedissoni hinnangul oli 1920. aastaks, kui kool läks Undla valla haldusesse, koolikursuse läbinud ja kooli lõpetanud 153 õpilast, koolis õppinud aga ligi 500 last.
Paul Pedisson suri 15. märtsil 1935 pärast lühikest, kuid rasket haigust.
Ott Siirak(1910-1941)
Kadrina algkooli juhataja 1935 – 1940
Ott Siiraku ajal 1935–1940 käis algkoolis juba 170–180 õpilast. Koolijuht oli hea kõnemees ning suhtleja.
1937. aastal võttis Undla vald vastu otsuse ehitada uus koolimaja (tänane A-korpuse hoone), mis valmis 1939. aasta septembris. Uude koolimajja ümberkolimisel algatas Ott Siirak mõtte kinkida koolile klaver. Korjandus sujus üllatavalt ladusalt ning 14. veebruaril 1940 tähistati koosviibimisega ettevõtmise õnnestumist.
Alates 1939. aasta sügisest hakati Kadrina algkoolis andma lastele ka sooja koolieinet. Sellest peale saidki koolilõunad tavaliseks. Ott Siirak pidi 1940. aastal juhataja kohalt lahkuma, 1941. aastal enne sakslaste tulekut lasi punavõim ta maha.
Paul Eessaar(1909–1941)
Kadrina algkooli juhataja 1940 – 1941
Koolijuhi ametit sai Paul Eessaar (1909–1941) pidada lühikest aega (1940-1941), sest ta lasti maha kui kommunist.
Elmar Kanter(1911–1987)
Kadrina Mittetäieliku Keskkooli
direktor 1941 – 1961
1941. aasta sügisest sai Elmar Kanterist Kadrina 6-klassilise kooli direktor. 1943. aastal mobiliseeriti Kanter Saksa sõjaväkke, kust ta deserteeris. 1944. aasta sügisest jätkas Elmar Kanter Kadrinas pooleli jäänud koolmeistriametit.
Elmar Kanter taaselustas Kadrina segakoori, hoogu said lastekoorid, kellega ei jäetud vahele ühtegi laulupidu. Koolis tegutsesid puhkpilli- ja mandoliiniorkester ning Kanteri loodud kammerorkester, kus mängisid oma kooli õpetajad. Kvinteti repertuaaris oli ka Elmar Kanteri enda loodud heliteoseid.
1957. aastal sai Kadrina koolist keskkool, mis vaevles ruumipuuduses. Kasutati vana, õuepealse koolimaja ruume, rahvamaja nn punanurka, traktorijaama kontorihoonet ja apteegi maja Viru tn 11. 1959. aastal alustati kohaliku algatuse korras kooli B-korpuse ehitamist.
Elmar Kanter vabastati töölt 1961. aastal nn finantsdistsipliini rikkumise pärast: kooliteenijad tegid mitme inimese töö võõraste nimede all, et vähegi rohkem palka saada.
Kaljo Lomp(1929–2021)
Kadrina Keskkooli direktor 1961 – 1963
Kaljo Lomp sai Kadrina keskkooli juhiks ajal, kui valmis koolihoone (B-korpus) ning ühele kasvuhoonele lisaks ehitati ka teine.
1962/63. õppeaastal alustas kool tööd ühes vahetuses, kuna juurdeehitus oli valminud. Kool sai juurde kaheksa avarat klassiruumi, keemia- ja füüsikakabineti, käsitööklassi, võimla, keldrikorrusel söökla, köögi, tootmisõpetuse ruumid.
Otto Amer(1934–2010)
Kadrina Keskkooli direktor 1963 – 2000
1963. aasta sügisel asus Kadrina Keskkooli juhtima Otto Amer.
1972. aastal valmis kooli staadion. 70ndate aastate alguses alustati koolis ainekabinettide rajamisega, mitmed kabinetid tunnistati vabariigi parimateks. Samal aastakümnel loodi sõprussidemed naabervabariikide Leedu Josvainiai ja Läti Bene keskkoolidega. Korraldati mitmeid festivale. Seitsmekümnendatel elavnesid sporditöö ja taidlus.
1984. aastal valmis koolile juurdeehitus. Uues kaasaegses õppehoones oli 35 kabinetti, söökla, köök, garderoobid, kergejõustikumaneež keldris.
Kool läks kaasa uuendustega koolielus: kooli tulid 6-aastased, avati tasandusklassid. Koolis õppis üle 900 õpilase.
1987. aastal avati aulakompleks, kus lisaks avara rõduga saalile on ka õpperuumid. Siin töötab kohalik laste muusika- ja kunstikool – Kadrina Kunstidekool.
1989. aastal alustati koostööd Järfalla Gymnasiet’iga Rootsis ja Haukivuoren Lukioga Soomes Läänemere Projekti (BSP) raames.
Aastal 1991 alustati õpilasgruppide vahetust Heinrich-Heine-Schulega Heikendorfis Schleswig-Holsteinis Saksamaal.
1994. aasta sügisel alustas gümnaasiumiklassi kõrval tööd ka kutsekeskkooli- ja kutseklass.
Arvo Pani
Kadrina Keskkooli direktor 2000 – 2022
Arvo Pani töötas Kadrina Keskkoolis direktorina 2000. aastast. Kadrinasse tulles oli Arvo Pani 18 aastat võrkpallitreener ja kehalise kasvatuse õpetaja, seega töötas ta Kadrinas kokku 40 aastat.
Pani oli IT- ja nutifestivali CADrina ellukutsuja ja tulihingeline patrioot. Just CADrinast on saanud Kadrina Keskkooli visiitkaart.
Pani ajal mindi Kadrina Keskkoolis üle keskkooliosa õppesuundadele. Humanitaar-sotsiaal, loodusteaduste ja iseäranis insener-tehnoloogiline (varasemalt reaaltehniline) suund pälvisid palju meediakajastusi nii maakonnas kui üle Eesti. Direktor Pani arendas inseneriõpetuse ja loodusainete edendamiseks partnerlussuhteid TalTechi, Tartu Ülikooli, Eesti Lennuakadeemia, Rakvere Ametikooli kui ka teiste koolidega.
Samuti on koolil tänu temale head sõprus- ja partnerlussuhted erinevate mainekate ettevõtetega, kelle seas on Swedbank, Silberauto, OG Elektra, Aru Grupp AS jne.
Arvo Pani juhtimisel said alguse mitmed tavad: iga-aastased prominentsed külalised esinemas koolis vabariigi aastapäeva aktustel, pidulikud jõululõunad kooli töötajaskonnale, jõuti Kadrina Keskkooli koolivormi loomiseni ja eriti teklite kandmiseni suurendamaks koolipere ühtekuuluvustunnet ja silmapaistvust.
Arvo Pani jaoks oli olulisel kohal suhete hoidmine sõpruskoolidega Lätis, Leedus ja Saksamaal ning õpilaste ning õpetajate osalemine erinevates rahvusvahelistes projektides.
Kokkuvõtlikult säilis ja arenes Kadrina Keskkool tugev tase. Õpilased on olnud jätkuvalt edukad nii aineolümpiaadidel kui ka näidanud häid tulemusi riigieksamitel.
Krõõt Nõmmela-Mehide
Kadrina Keskkooli direktor 2022 – …
2022. aasta sügisest alustas Kadrina keskkooli direktorina tööd Krõõt Nõmmela-Mehide.
Ta on töötanud õppejõuna Eesti kunstiakadeemias, kõrgemas kunstikoolis Pallas, olnud kunstiõpetaja Athena Maja huvikoolis ja kunstiringide juhendaja Rakvere reaalgümnaasiumis, arhitektuuri- ja disainiõpetaja ning disainiringide juhendaja Vinni-Pajusti gümnaasiumis. Aastatel 2016-2018 oli ta Rakvere kultuurikeskuse direktor.
Krõõt Nõmmela-Mehide on öelnud, et eelnev kogemus on andnud talle teadmised, kuidas töötab avalik sektor, mida tähendab olla iseseisva asutuse juht, kuidas tegutseda koostöös kohaliku omavalitsusega ja millised on ümbruskonna inimesed oma ootuste, lootuste, tõekspidamiste, huvide ja käitumismustritega.
Ta on kindel, et hea koolijuht peab oskama teha koostööd kohaliku omavalitsusega, teiste asutuste ja ka kogukonnaga.